Desde a vitoriosa campanha de 2019, o Flamengo briga por novos títulos, a nível nacional e internacional. Apesar disso, a equipe carioca vive de altos e baixos, com mudanças técnicas constantes. Após a saída de Jorge Jesus, que disputou 57 partidas no comando do Flamengo, vencendo 43, empatando 10 e perdendo apenas 4, o sucessor escolhido foi o catalão Domenec Torrent, ex-assistente de Pep Guardiola. A sua passagem pela Gávea durou pouco, apenas 23 partidas, com 13 vitórias, 4 empates e 6 derrotas. Em novembro de 2020 o treinador seria demitido e daria lugar a Rogério Ceni, vindo do Fortaleza.
O ex-goleiro ajudou o Flamengo a conquistar o Brasileirão de 2020, além de erguer taças da Supercopa do Brasil 2021 e Campeonato Carioca 2021. Foram 45 partidas, 23 vitórias, 11 empates e 11 derrotas. Ceni foi demitido em julho de 2021. Em 10 de julho de 2021, Renato Gaúcho foi anunciado como novo treinador do Flamengo. Ele chegou a registrar uma sequência de 14 vitórias nas 15 primeiras partidas. Após 37 partidas, com 24 vitórias, 8 empates e 5 derrotas, e aproveitamento de pouco mais de 72%, Renato Gaúcho foi demitido do comando do Flamengo, que teve o interino Maurício Souza no banco por 15 partidas.
Logo em seguida, ainda no final de 2021, o português Paulo Sousa, que deixou a seleção da Polônia, chegou para comandar o time brasileiro. Já no início de junho, após 32 jogos, o treinador foi demitido, com 19 vitórias, 7 empates e 6 derrotas.
Então, Dorival Jr. pousa na gávea para salvar a temporada de 2022. Ele levou o rubro-negro aos títulos do Brasileirão 2022 e da Copa Libertadores 2022. O brasileiro não teve seu contrato renovado e foi substituído pelo ex-Corinthians Vítor Pereira, que durou apenas 18 partidas (10-1-7), contra os 42 jogos, 25 vitórias, 8 empates e 9 derrotas de Dorival. O escolhido para liderar a equipe em 2023 desde então foi o argentino Jorge Sampaoli, que tem passagens por Santos e Atlético-MG. O técnico amargou um baixo desempenho no Brasileirão, Copa do Brasil e Libertadores. / Com informações do portal Olympics.
A lista completa dos últimos treinadores do Flamengo:
- Jorge Jesus (2019/2020)
- Domenec Torrent (2020)
- Rogério Ceni (2020/2021)
- Renato Gaúcho (2021)
- Maurício Souza (2021)
- Paulo Sousa (2022)
- Dorival Júnior (2022)
- Vitor Pereira (2023)
- Jorge Sampaoli (2023)